BAB I
PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang
Asetanilida ditemukan oleh Friedel Kraft dengan mereaksikan asetofenon dengan NH2OH dengan menggunakan katalis membentuk asetanilida. Backmad pun menemukan asetanilida dari reaksi antara benzilsianida dan H2O dengan katalis HCl. Asetanilida merupakan senyawa amida aromatis atau senyawa turunan asam karboksilat yang dapat dibuat dengan mereaksikan asam karboksilat atau turunannya dengan aniline. Pada saat ini, asetanilida sudah banyak digunakan dalam pembuatan obat-obatan, bahan pembantu dalam industry cat, karet, dan bahan intermidiet pada sulfon dan asetanil klorida karena kebutuhan akan asetanilida yang cukup diperlukan sekarang ini, maka diperlukan pembelajaran mengenai reaksi subsitusi nukleofil pada gugus karbonil dan mempraktikan metode pemurnian senyawa organik padat sebagai cara untuk melakukan sintesis asetanilida.
1.2 Tujuan
Tujuan dari percobaan sintesis asetanilida adalah untuk mempelajari reaksi subsitusi nukleofil pada gugus karbonil dan mempraktikan metode pemurnian senyawa organik padat.
1.3 Manfaat
Manfaat dari percobaan ini adalah dapat mempelajari reaksi subsitusi nukleofil pada gugus karbonil dan mempraktikan metode pemurnian senyawa organik padat.
BAB II
DASAR TEORI
2.1 Tinjauan Pustaka
2.1.1 Mekanisme Sintesis Asetanilida
Asetanilida (C6H5NHCOCH3) merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan sebagai amida primer dimana satu aton hydrogen pada aniline digantikan dengan satu gugus asetil. Asetanilida memiliki berat molekul 135.16 g/mol. Asetanilida pertama kali ditemukan oleh Friedel Kraft pada tahun 1872 dengan cara mereaksikan asetofenon dengan NH2OH sehingga terbentuk asetophenon oxime yang kemudian dengan menggunakan katalis dapat diubah menjadi asetanilida. Pada tahun 1899, Bacmand menemukan asetanilida dari reaksi antara benzilsianida dan H2O dengan katalis HCl.
Asetanilida dapat disintesis secara konvensional dan secara “green chemistry”. Secara konvensional, asetanilida dapat disintesis dengan mereaksikan aniline dengan asam asetat anhidrid.
Sedangkan secara “green chemistry”, asetanilida dapat disintesis dengan mereaksikan aniline dengan asam asetat glacial. Kelebihan metode “green chemistry” dibandingkan dengan konvensioanl adalah meminimalis limbah dari produk disebabkan tidak menggunakan asetat anhidrid saat proses sintesis asetanilida.
Asetanilida adalah Kristal padat yang berwarna putih dan memiliki titik leleh 1140C. aetanilida larut dalam air panas dan tidak larut dalam air dingin. Ketika dihidrolisis denganasam atau alkali akan kembali kereaktannya, yaitu aniline dan asam asetat.
Dari hasil penelitian Radasani, asetanilida yang dihasilkan dengan metode konvesional sebesar 55.66% sedangkan dengan metode ‘green chemistry’ dihasilkan asetanilida sebesar 79.78%. asetanilida secara luas digunakan untuk kemoterapi sebagai anti pirentik agar temperature badan turun.
2.1.2 Prinsip Kerja Refluk
Refluk merupakan suatu proses pencampuran senyawa-senyawa yang dilakukan dengan pemanasan dalam suatu labu alas bulat pada tabung refluk yang dilengkapi dengan pendingin. Pemanasan berfungsi agar terjadi percampuran senyawa yang sempurna sehingga mempercepat reaksi melalui penguapan. Dengan adanya pendinginan, uap yang terbentuk akan mengembun kembali sehingga akan mengalir ke labu alas bulat sehingga mengurangi konsentrasi senyawa yang menghilang akibat pemanasan.
Prinsip kerja refluk adalah pada saat memanaskan sempurna maka akan menghasilkan uap dan uap tersebut akan melewati tabung refluk. Tabung refluk yang telah dilengkapi dengan pendingin akan mengakibatkan uap tersebut mengembun kembali. Sehingga reaksi berjalan dengan sempurna karena meminimalis senyawa yang hilang dan diperoleh hasil yang maksimal. Biasanya refluk digunakan untuk mereaksikan senyawa yang dapat bereaksi di atas suhu ruang.
2.1.3 Corong Buhcner
Corong Buchner adalah sebuah peralatan laboratorium yang digunakan dalam penyaringan vakum. Corong Buhcner biasanya terbuat dari porselen, namun ada juga yang terbuat dari kaca dan plastic. Corong Buhcner digunakan pada umumnya untuk memisahkan senyawa yang berada dalam larutan yang kental. Corong Buhcner digunakan bersamaan dengan kertas saring dan benjana hisap.
Prinsip Corong Buhcner adalah menyedot udara di ruang corong agar air dapat menetes sedangkan residu yang tidak terlarut tetap di corong. Bahan penyaring (biasanya kertas saring) diletakkan di atas corong dan dibasahi dengan pelarut untuk mencegah kebocoran pada awal penyaringan. Cairan yang akan dipisahkan disaring ke dalam Corong Buhcner dan dihisap ke dalam benjana hisap dengan pompa vakum.
2.1.4 Syarat-syarat pelarut untuk rekristalisasi
Keberhasilan rekristalisasi sangat tergantung pada pelarut yang digunakan. Syarat-syarat pelarut untuk rekristalisasi antara lain :
1. Mempunyai kekuatan yang tinggi untuk melarutkan pada temperature tinggi dan mempunyai kekuatan rendah pada temperature rendah
2. Pelarut tidak menimbulkan reaksi terhadap padatan organic yang dimurnikan
3. Mudah dipisahkan dari Kristal dengan cara penguapan
4. Kelarutan pengotor ke dalam pelarut sangat kecil terutama pada temperature tinggi
5. Murah dan tidak berbahaya.
2.1.5 Faktor-faktor yang mempengaruhi ukuran Kristal
Ukuran Kristal yang terbentuk selama proses rekristalisasi tergantung pada dua factor penting, yaitu :
1. Laju pembentukan inti (nukleasi), dapat dinyatakan dengan jumlah inti yang terbentuk dalam satuan waktu. Jika laju inti tinggi, banyak sekali Kristal yang terbentuk tetapi tidak satupun Kristal ini menjadi besar. Laju ini tergantung pada daerah lewat jenuh larutan.
2. Laju pertumbuhan Kristal merupakan factor lainnya yang mempengaruhi ukuran Kristal yang terbentuk selama pengendapan berlangsung. Jika laju ini tinggi, Kristal yang terbentuk besar-besar. Laju ini tergantung pada daerah lewat jenuh larutan.
1.2 Tinjauan bahan
1.2.5 asetil klorida
BAB III
PEMBAHASAN
3.1 analisa prosedur
Pada percobaan sintesis asetanilida langkah pertama yang dilakukan adalah memipet 10 ml larutan aniline menggunakan pipet ukur 10 ml dengan bantuan tabung hisap karena larutan aniline bersifat karsinogenik yang dapat membahayakan tubuh. Pembacaan pada pipet ukur yang digunakan adalah minikus atas karena larutan aniline berwarna coklat gelap. Selanjutnya larutan aniline dimasukkan pada labu alas bulat yang telah ditambahkan batu didih. Batu didih berfungsi mengeluarkan udara sedikit demi sedikit sehingga menyebabkan pemanasan menjadi teratur dan mencegah terjadinya bumping (letupan). Kemudian memipet 10 ml larutan asam asetat glacial dan dimasukkan ke dalam alas bulat. Larutan aniline dan larutan asam asetat glacial berfungsi sebagai starting material pada proses sintesis asetanilida. Kemudian campuran larutan aniline dan asam asetat glacial direfluk selama 2 jam agar reaksi terjadi sempurna dan diharapkan volume reaktan tetap hingga menghasilkan produk yaitu asetanilida dan asam asetat.
ditunggu kritik dan sarannya..
